Im Zentrum dieses Plans standen die scheinheiligen Pharisäer, die Wächter des Buchstabens des mosaischen Gesetzes. Sie scheuten vor keiner List zurück, um ihr Ziel zu erreichen, und verbündeten sich mit den Gefolgen von Herodes Antipas, dem Herrscher von Galiläa. Diese Herodianer hatten eine eigene politische Gruppe gebildet und waren in ihren Ansichten den Sadduzäern ähnlich (Markus 8,15; Matthäus 16,6). Ihr Hauptanliegen war es, um jeden Preis ein gutes Verhältnis zur römischen Regierung aufrechtzuerhalten, auch wenn dies bedeutete, wertvolle Überzeugungen aufzugeben. Da auch die Sadduzäer diese Glaubensüberzeugungen nicht hoch schätzten, betrachteten die Herodianer sie als Verbündete und wurden von den Pharisäern ebenso gehasst wie diese. Die Pharisäer, die die strengen Wächter des Gesetzes und der nationalen Identität waren, verabscheuten die Neuerungen, die die Sadduzäer und ihre Anhänger zuließen, entschieden sich jedoch, sich ihren verhassten Gegnern zu nähern, um deren Einfluss zu nutzen, um den Herrn anzuklagen. Sie schickten ihre Jünger, die zusammen mit den Herodianern dem göttlichen Meister nahe treten und ihm mit vorgeblicher Frömmigkeit eine noch ungelöste Frage vorlegen sollten. Diese Frage war angesichts der damaligen Umstände sowohl plausibel als auch gefährlich. Die Juden, ihrer Unabhängigkeit beraubt, mussten den Römern Steuern zahlen und konnten sich mit dieser Situation nicht abfinden. Das Volk, angeführt von den Pharisäern, glaubte, dass die an Ausländer gezahlten Steuern gegen den Geist des mosaischen Gesetzes verstießen und dass nur die für den Tempeldienst erhobenen Steuern für einen wahrhaftigen Israeliten verbindlich seien (2. Mose 30,12-16). Die Anhänger von Herodes und einige Sadduzäer hielten es indes für erlaubt, Steuern an eine ausländische Macht zu zahlen. Die hinterhältigen Heuchler, die ihre böswilligen Absichten hinter Schmeicheleien verbargen, traten dem Heiland mit äußerem Respekt entgegen und sagten: "Lehrer, wir wissen, dass du wahrhaftig bist, dass du recht lehrst und den Weg Gottes zeigst und dich um keinen Menschen sorgst, denn du siehst nicht auf die Person der Menschen. Wir wissen, dass du nicht sagen wirst, um Pilatus oder Herodes zu gefallen, noch wirst du dich vor dem Kaiser fürchten. Sag uns daher: Was hältst du davon? Sollen wir dem Cäsar Steuern zahlen oder nicht?" Welch ein Verrat! "Sie fragen nicht," bemerkt der heilige Johannes Chrysostomus, "was gut oder nützlich ist oder was dem Gesetz entspricht, sondern - sie wollen nur, dass er gegen die höchste Autorität spricht." Aus dem schmeichelhaften Angriff, mit dem die pharisäischen Jünger Jesus ansprachen, war klar, dass sie eine negative Antwort erwarteten, da sie dachten, dass der, der sich selbst als Messias verstand, nicht die Bestrebungen des Volkes, das sich nach der Befreiung von der Fremdherrschaft sehnte, zunichte machen wollte. Trotz der Verkündigung des Evangeliums eines himmlischen und geistlichen Reiches erwartete das Volk weiterhin irdische Güter vom Messias, vor allem die Wiederherstellung der Selbstbestimmung. Eine solche Antwort, insbesondere in Anwesenheit der Herodianer, hätte für die Pharisäer einen wichtigen Anlass geboten, den Heiland beim römischen Statthalter anzuklagen: Sie hätten ihn als gefährlichen Feind der römischen Macht und als Störer des öffentlichen Friedens dargestellt, was umso schädlicher wäre, je schwieriger es war, das Volk an die ausländische Herrschaft zu gewöhnen. Sie wären sofort zu Pilatus und Herodes geeilt, ja, sogar nach Rom geschrieben: "Dieser Mann sagt, dass es nicht nötig ist, euch Steuern zu zahlen. Ihr beschützt uns vor Räubern, baut Straßen und Paläste, und was sagt er?" und sie hätten ihn unverzüglich festgenommen und hingerichtet. Doch selbst wenn der Herr die gestellte Frage bejaht hätte, hätten die Pharisäer nicht sicher sein können, dass sie damit ungeschoren davonkämen: Denn dies hätte bedeutet, dass er das jüdische Volk nicht liebt, dass er wünscht, dass wir in der Sklaverei bleiben, im Schweiße unseres Angesichts arbeiten und den größten Teil unseres Einkommens den Eroberern überlassen. Das Volk, welches die verklärte Lehre des Lehrers hörte, die verhasste Herrschaft der Römer anerkennen zu müssen und eine Steuer, die für Ausländer, noch dazu Heiden, erhoben wurde, akzeptieren zu sollen, hätte äußerst entrüstet reagiert und in seiner Wut möglicherweise zu Gewalt gegriffen – ein Wunsch der Feinde des Herrn. Hätte der Heiland schließlich die unbegründete Frage nicht mit einer Antwort bedacht, wären die Pharisäer in der Lage gewesen, sein Schweigen zu seinem Nachteil auszulegen und seinen prophetischen Ruf in der Meinung des Volkes dauerhaft zu untergraben.