An diesem Plan waren die heuchlerischen Pharisäer, die Ausleger des mosaischen Gesetzes, maßgeblich beteiligt. Sie ergriffen alle Maßnahmen, um ihre Ziele zu erreichen, und arbeiteten gemeinsam mit ihren Gegnern, den Anhängern von Herodes Antipas, dem Regent von Galiläa. Diese Herodianer formten eine eigene Gruppe und waren in ihren Überzeugungen den Sadduzäern verbunden (Markus 8,15; Matthäus 16,6). Ihr Bestreben war es, um jeden Preis ein freundschaftliches Verhältnis zur römischen Obrigkeit aufrechtzuerhalten, selbst wenn sie damit geschätzte nationale Überzeugungen opferten. Da auch die Sadduzäer diesen Überzeugungen nicht viel Bedeutung beimessen, sahen die Herodianer in ihnen ihre Glaubensgenossen und wurden von den Pharisäern gleichzeitig verachtet. Die Pharisäer, als strenge Hüter des Gesetzes und der nationalen Identität, verabscheuten die Neuerungen, die von den Sadduzäern und deren Anhängern zugelassen wurden, und beschlossen dennoch, sich ihren ungeliebten Gegnern zu nähern, um ihren Einfluss zu nutzen und den Herrn weiter zu anklagen. Sie schickten ihre Jünger mit den Herodianern zu ihm, um ihm in scheinbar frommer Absicht und Aufrichtigkeit eine Frage zu stellen, die bis dahin nicht zufriedenstellend geklärt worden war. Diese Fragestellung war eng mit den politischen Umständen verbunden und schien sowohl plausibel als auch gefährlich zu sein. Die Juden, ihrer Unabhängigkeit beraubt, mussten an die Römer Steuern zahlen und konnten sich mit dieser Situation nicht abfinden. Das Volk, angeführt von den Pharisäern, war der Überzeugung, dass die an Ausländer gezahlten Steuern gegen den Geist des mosaischen Gesetzes verstießen, und dass nur die für den Dienst an Gott erhobenen Steuern für einen wahren Israeliten verpflichtend seien (2. Mose 30,12-16). Die Anhänger des Herodes sowie einige der Sadduzäer hielten es jedoch für rechtmäßig und akzeptabel, Steuern an eine fremde Regierung zu zahlen. Diese listigen Heuchler, die ihre wahren Absichten hinter Schmeicheleien verbargen, traten dem Heiland mit äußerem Respekt entgegen und sagten: „Lehrer, wir wissen, dass du wahrhaftig bist, richtig sprichst und den Weg Gottes lehrst, ohne auf das Ansehen der Menschen zu achten. Du wirst sicherlich nichts sagen, um Pilatus oder Herodes zu gefallen, noch fürchtest du dich vor Cäsar selbst. Aber sag uns: Was hältst du davon? Sollen wir dem Cäsar Steuern zahlen oder nicht?" – Welch ein Betrug! „Sie fragen nicht nach dem, was gut und nützlich ist oder dem Gesetz entspricht, sondern sind nur darauf aus, ihn zu verleumden und ihn in ein schlechtes Licht zu rücken." Die Pharisäer erwarteten, wie aus ihrer schmeichelnden Ansprache erkennbar ist, eine negative Antwort, denn sie meinten, der, der sich selbst als Messias bezeichnete, würde die Bemühungen des Volkes, das sich sehnlichst eine Befreiung von der Fremdherrschaft wünschte, nicht torpedieren wollen. Trotz der Verkündigung des Evangeliums eines geistlichen Reiches hofften die Menschen weiterhin auf irdische Wohltaten vom Messias, insbesondere auf die Wiederherstellung ihrer Autonomie. Eine solche Antwort, besonders in Gegenwart der Herodianer, hätte für die Pharisäer einen entscheidenden Vorwand geliefert, um den Heiland vor dem römischen Statthalter anzuklagen: Sie hätten ihn sofort als gefährlichen Widersacher der römischen Ordnung dargestellt, als einen Störer des Friedens, der umso erheblicheren Schaden anrichten würde, je schwieriger es war, das Volk an die Fremdherrschaft zu gewöhnen. Sie hätten sogleich Pilatus oder Herodes benachrichtigt, oder sogar einen Bericht nach Rom geschickt mit der Meldung: „Dieser Mann lehrt, dass ihr keine Steuern zahlen müsst. Ihr beschützt uns vor Räubern und baut Straßen und Brücken; und was sagt er?" – und sie hätten ihn umgehend festnehmen und hinrichten lassen. Selbst wenn der Herr die Frage mit „ja“ beantwortet hätte, hätte das die Pharisäer nicht beruhigt: Dies hätte lediglich bedeutet, dass er das jüdische Volk nicht liebt, dass er will, dass wir in der Sklaverei bleiben, im Schweiße unseres Angesichts arbeiten und den Großteil unseres Einkommens den Eroberern abgeben. Wenn das Volk dann hörte, dass der gepriesene Lehrer die verhasste römische Herrschaft öffentlich anerkannt und eine legale Steuer für ausländische, noch dazu heidnische Mächte proklamiert hatte, wäre es äußerst aufgebracht gewesen und hätte vielleicht in der Wut möglicherweise gewalttätige Maßnahmen ergriffen – ein wünschenswerter Umstand für die Feinde des Herrn. Schließlich hätte, selbst wenn der Heiland die unangemessene Frage ignoriert hätte, die Pharisäer sein Schweigen ausnutzen können, um seinen prophetischen Ruf in den Augen des Volkes für immer zu untergraben.