Um die Bedeutung des von Jesus angeführten Gleichnisses mit den alten Kleidern und den alten Schläuchen besser zu erfassen, wollen wir einige Passagen aus diesem Paulus-Brief sowie ergänzende Erläuterungen von Johannes Chrysostomus heranziehen. Paulus wirft Petrus, der als Jude lebt, aber die jüdischen Gesetze missachtet, vor, dass die heidnischen Bekehrten von ihm verlangen, jüdisch zu leben, das heißt, alle Anforderungen des jüdischen Gesetzes zu erfüllen. Paulus unterstreicht, dass ab sofort niemand durch die Werke des Gesetzes gerechtfertigt wird, sondern einzig durch den Glauben an Jesus Christus und die Beachtung seiner Gebote; wenn jedoch das Gesetz zur Rechtfertigung führen kann, dann wäre der Tod Christi vergeblich gewesen (siehe Galater 2,16-21).
In diesem Kontext äußert Johannes Chrysostomus: "Beachtet die Worte des Paulus, der sagt, dass die Einhaltung des Gesetzes das Evangelium untergräbt. Wer erneut das Gesetz heranzieht, muss nicht nur Teile, sondern das gesamte Gesetz geltend machen; tut er dies, wird die Rechtfertigung durch den Glauben nach und nach unterminiert. Wenn ihr den Sabbat haltet, warum lasst ihr euch dann nicht beschneiden? Wenn ihr bereits beschnitten seid, warum opfert ihr dann nicht? Sollte das Gesetz erfüllt werden müssen, so ist die Gesamtverpflichtung erforderlich; wenn jedoch nicht das Ganze gefordert ist, muss auch kein Teil des Gesetzes eingehalten werden. Fürchtet ihr, wegen eines Verstoßes gegen das Gesetz verurteilt zu werden, so solltet ihr erst recht vor einer Übertretung des gesamten Gesetzes Angst haben. Ist die Erfüllung des gesamten Gesetzes notwendig, muss Christus verworfen werden oder, wenn man Christus folgt, wird man zum Übertreter des Gesetzes. In diesem Fall wird Christus der Schuldige an dieser Übertretung sein, da er selbst die Erfüllung des Gesetzes gestattet hat und anderen angeordnet hat, dies zu tun" (Johannes Chrysostomus, Kommentar zum Galaterbrief, Galater 2,6).
Bekannt ist, dass die Pharisäer Jesus’ Jünger oft kritisierten, weil sie die Anforderungen des Gesetzes nicht erfüllten, etwa durch das Rupfen von Ähren am Sabbat, das Unterlassen des Fastens oder das Essen mit ungewaschenen Händen. Christus hat sie dabei stets verteidigt, auch als die Pharisäer zusammen mit den Jüngern Johannis sie der Missachtung des Fastens bezichtigten. Doch diesmal steckte hinter der Verteidigung auch eine tiefere Offenbarung über die Unvereinbarkeit seiner Lehre mit der strikten Einhaltung aller Regeln des jüdischen Gesetzes. Diese Ansicht brachte er durch ein Gleichnis zum Ausdruck, dessen Auslegung unklar blieb. Es ist ungewiss, wie die Pharisäer dieses Gleichnis verstanden haben. Doch wenn wir den anerkannten Interpretationen des Apostels Paulus und des Johannes Chrysostomus folgen, ist die Botschaft klar: "Ihr (also die Pharisäer) verlangt, dass meine Jünger sich mit den alten Bräuchen und Traditionen der Ältesten kleiden, während ich fordere, dass sie die neuen Gewänder der vergebenden Liebe anlegen. Versteht, dass niemand ein neues Gewand tragen kann, ohne das alte abzulegen. Es ist unmöglich, dieses verwitterte Gewand zu reparieren, indem man Teile des neuen verwendet; das würde das alte nicht stärken, sondern eher beschädigen und zugleich das neue ruinieren. Denn ihr wisst, dass man keinen jungen Wein in alte Schläuche füllt, da diese ihn nicht aushalten können. Gewährt also meinen Jüngern die Freiheit, neue Gefäße zu werden, um meine Lehre aufzunehmen und neue Gewänder anzulegen, indem sie das Alte ablegen. Auch wenn sie noch nicht ganz durchdrungen sind von dem Geist meiner Lehre, haben sie dennoch die Vorzüge dieser Lehre erkannt; und wie ihr, die ihr guten Wein getrunken habt, keinen minderwertigen Wein trinken werdet, so werden auch sie, die mir folgen, nicht zu euch zurückkehren. Innerhalb dieses Gleichnisses scheinen die Worte - niemand, der guten Wein getrunken hat, wird sofort nach minderwertigem Wein verlangen (Lk 5,39) - dem vorher Gesagten über die alten Gewänder und die alten Schläuche zu widersprechen. Dieser scheinbare Widerspruch lässt sich jedoch klären, wenn man bedenkt, dass alter Wein als gut und junger Wein als schlecht betrachtet wird; wenn wir diese Worte im Gleichnis durch klare ersetzen, wird die wahre Bedeutung deutlich. Niemand, der guten Wein genossen hat, wird sofort minderwertigen Wein verlangen.