In seiner Seele entstand ein innerer Konflikt: Einerseits wollte er die Glückseligkeit des ewigen Lebens gewinnen, andererseits wollte er seinen Götzen, den Reichtum, nicht aufgeben. Da diese beiden Ziele unvereinbar waren, entschied er sich für Letzteres.
Das Gespräch zwischen Jesus und dem reichen Jüngling deutet darauf hin, dass der Weg zur ewigen Glückseligkeit nach wie vor durch die Gebote des Alten Testaments führt, die den ewigen und unveränderlichen Willen Gottes offenbaren. Um diese Glückseligkeit zu erlangen, ist es notwendig, diese Gebote sinnvoll zu befolgen und insbesondere den Nächsten wie sich selbst zu lieben. Da die Juden jedoch den wahren Sinn dieser Gebote missinterpretierten und die Nächstenliebe nur auf ihre eigenen Leute beschränkten, musste Jesus ihren Ursprung wiederherstellen, indem er sie klarstellte und ergänzte. Eine dieser Ergänzungen war die Botschaft, dass der Mensch die Möglichkeit hat, vollkommen zu sein. Man sollte alles abschütteln, was einen vom ewigen Leben ablenkt, selbst von Freunden, die einen irreführen, egal wie nahe sie einem stehen. Man sollte Leidenschaften, die den Willen binden, ablegen. Wenn das Verlangen überwältigt, ist es besser, alles zu teilen, was man hat, als sich vor der vermeintlichen Armut zu fürchten; so wirst du reicher sein, als du es je warst: du wirst einen Schatz im Himmel besitzen.
Die Worte Jesu an den jungen Mann „Verkaufe deinen Besitz und gib den Bedürftigen“, der durch seinen Reichtum am Zugang zum Himmelreich gehindert wurde, haben eine bedingte Bedeutung und sollten nicht als universelles Gebot angesehen werden. Ein Reicher kann gerettet werden, wenn er sein Vermögen nicht als sein persönliches Eigentum betrachtet, sondern als Gabe Gottes, die ihm zur Verwaltung anvertraut wurde, und wenn er es im Einklang mit dem Willen Gottes verwaltet, selbst ohne sein gesamtes Vermögen den Armen zu übergeben. Es ist jedoch wichtig zu betonen, dass das Gebot der Armut von Christus an den jungen Mann gerichtet wurde, nachdem dieser erklärt hatte, die Gebote gehalten zu haben. Daher liegt ein Missverständnis vor, wenn Moralisten wie Tolstoi fordern, dass Heldentaten des Lebens mit dem Verzicht auf Besitz beginnen sollten. Eine solche Auffassung würde lediglich zu Faulheit und Diebstahl führen.